Добрый день!
1-Маловероятно, так как можно обосновать и опровергнуть доводы ФНС с ссылкой на то, что все переводы между физлицами не облагаются НДФЛ в силу п. п. 18.1 ст. 217 НК РФ (дарение между физлицами освобождено от налогообложения). Изначально проект с самозанятыми был введен, в том числе, чтобы постараться хотя бы частично обелить такие переводы между физлицами и стимулировать физлиц, которые ведут самостоятельную предпринимательскую деятельность, платить небольшой налог (4%) как добросовестный налогоплательщик. Думаю, что в Вашем случае, ФНС будет наоборот приветствовать вашу регистрацию в качестве самозанятого (им это выгодно на будущее!).
2- Самозанятый должен оформить чек и передать его заказчику в момент расчета наличными денежными средствами и (или) с помощью электронных средств платежа. В безналичном порядке чек должен быть сформирован и передан не позднее 9-го числа месяца, следующего за налоговым периодом, в котором произведены расчеты. Чек может быть передан в электронной форме или на бумажном носителе (пункты 3-4 ст. 14 Закона № 422-ФЗ «О проведении эксперимента по установлению специального налогового режима „Налог на профессиональный доход“).
Если Вас устроил мой ответ на вопрос, то поставьте пож-та положительную оценку. Спасибо!