Несёт ли руководитель при этом ответственность за данные указания подчинённым(в мессенджере письменно)?

Здравствуйте! Если Вы  обратитесь к уставу Вашего учреждения и договору с директором, то там не будет никакого  указания на то, что в случае болезни директора его полномочия по даче указаний ( в том числе и на подписание каких-либо документов) прекращаются. Во время отдыха (выходные дни) или болезни руководитель не обязан выполнять свои трудовые функции, однако от работы он не отстранен, соответственно, за ним сохраняются его полномочия, следовательно он имеет право давать указания и они будут иметь юридическую силу.