Или это вообще не будет играть роли?

Здравчтвуйте! 

Первое

на военный учет по новому месту жительства встать забыл, а в старом военкомате с учета не снимался.

 На военный учет должен ставить работодатель, Вы исполнилти свою обязанность по регистрации прописки

Граждане, прибывшие для временного проживания в жилых помещениях, не являющихся их местом жительства, на срок свыше 90 дней, обязаны по истечении указанного срока обратиться к должностным лицам, ответственным за регистрацию, и представить:
документ, удостоверяющий личность;
заявление установленной формы о регистрации по месту пребывания;
документ, являющийся основанием для временного проживания гражданина в указанном жилом помещении (договоры найма (поднайма), социального найма жилого помещения, свидетельство о государственной регистрации права на жилое помещение или заявление лица, предоставляющего гражданину жилое помещение).
Таким образом, при трудоустройстве на работу в другом городе, необходимо получить временную регистрацию.
Обязанность же информировать военкомат лежит на работодателе 
Согласно п.32 «Положения о воинском учете», утв. Постановлением Правительства РФ от 27.11.2006г. № 719, в целях поддержания в актуальном состоянии сведений, содержащихся в личных карточках, и обеспечения поддержания в актуальном состоянии сведений, содержащихся в документах воинского учета военных комиссариатов, работники, осуществляющие воинский учет в организациях: направляют в 2-недельный срок в соответствующие военные комиссариаты и (или) органы местного самоуправления сведения о гражданах, подлежащих воинскому учету и принятию или увольнению их с работы. 
 Воинский учет обязаны вести все без исключения организации, независимо от организационно-правовой формы и количества работников. Никаких исключений, в том числе для малых предприятий, нет.
Обязанность вести воинский учет возложена следующими нормативными документами:
•    Федеральным законом от 31.05.1996 № 61-ФЗ «Об обороне» (подпункт 6 пункта 1 статья 8);
•    Федеральным законом от 26.02.1997 № 31-ФЗ «О мобилизационной подготовке и мобилизации в Российской Федерации» (подпункт 11 пункта 1 статьи 9);
•    Федеральным законом от 28.03.1998 № 53-ФЗ «О воинской обязанности и военной службе» (пункт 7 статьи 8);
•    Положением о воинском учете, утвержденным Постановлением Правительства РФ от 27.11.2006 № 719 «Об утверждении Положения о воинском учете».

Военные комиссариаты и органы местного самоуправления проверяют ведение воинского учета в организациях с численностью работающих (учащихся) граждан свыше 500 человек ежегодно, в остальных — не реже одного раза в три года (п. 3 Приложения N 1 к «Методическим рекомендациям по ведению воинского учета в организациях», утвержденные Генштабом Вооруженных Сил РФ 11.07.2017

а нарушения воинского учета.
Административная ответственность наступает в следующих случаях:
•    непредставление руководителем или другим должностным лицом организации, а равно должностным лицом органа местного самоуправления, ответственными за военно-учетную работу, в установленный срок в военный комиссариат (иной орган, осуществляющий воинский учет) списков граждан, подлежащих первоначальной постановке на воинский учет, влечет штраф в размере от 1 000 до 3 000 руб. (ст. 21.1 КоАП РФ).

Иван, здравствуйте!

Вам нужно сняться с учета по старому месту жительства и встать на учет по фактическому месту жительства.

Согласно Федерального закона от 28.03.1998 N 53-ФЗ «О воинской обязанности и военной службе», статья 10. «Обязанности граждан по воинскому учету», в целях обеспечения воинского учета граждане обязаны:

 состоять на воинском учете в военном комиссариате 

https://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_18260/40ce7bd4fa6a13314586ee258eb86d644cc63ff2/

1. Подскажите, есть ли какой-то правильный алгоритм, чтобы надежно воспользоваться-таки своей IT-отсрочкой в моей ситуации?

Что бы получить отсрочку, вам следует явиться в военкомат и предоставить соответствующие документы, подтверждающие ваше право на отсрочку.

2. Что будет если указать в заявлении старый военкомат, в котором я даже не знаю, состою ли сейчас на учете?

Вам нужно сняться с учета по старому месту жительства и встать на учет по фактическому месту жительства.

Или надо указывать новый, где я не встал на учет?

Вам нужно сняться с учета по старому месту жительства и встать на учет по фактическому месту жительства. Что бы получить отсрочку, вам следует явиться в военкомат и предоставить соответствующие документы, подтверждающие ваше право на отсрочку.

Или это вообще не будет играть роли?

Будет играть роль. Ответил выше.

3. Какой военкомат будет отправлять повестки (если будет, тк я не служил, нет опыта ВД, только военная кафедра) — старый по старому адресу или новый по новому адресу?

Где стоите на учете, тот военкомат может отправлять повестки.

4. Что правильнее/надежнее сейчас, пытаться реализовать алгоритм (неясный мне) по IT-отсрочке или не высовываться и тихо ждать конца мобилизации, не отправляя заявления для Минобороны, разработанного Минцифры, с Госуслуг?

Вам решать. Если имеете право на отсрочку, можете ей воспользоваться.

С уважением.

Здравствуйте, Иван.

Не буду повторять сказанное коллегами.

И, конечно, окончательное решение принимать вам.

Вероятность того, что Вас «работодатель поставил на учет» — никакая. Работодатель обязан сообщать об изменениях в личных данных работников ( в т.ч. адреса регистрации, если ему стало об этом известно — сообщать обязаны вы) и о том, что кто-то не стоит на учете, хотя стоять должен. Если кто-то из ваших старых работодателей и подавал сведения, то он подавал их в тот ВК, который означен в штампике в военном билете, где отметка об учете. 

На мой взгляд, если по старому адресу у Вас остались какие-то «концы» (родители, например, живут), то в принципе можно указать как фактический адрес тот, что был раньше. Объяснение же можно дать такое: да, купил квартиру, да прописался в ней, но жить большую часть времени продолжаю по старому адресу, да и почту там получать удобнее, так как часто бываю в разъездах (командировки или люблю путешествовать), поэтому и с учета в старом ВК не снимался. 

Если отсрочку дадут, то не думаю, что будут проверять, где по факту живете. А если не дадут, то все равно будут искать по всем адресам, в т.ч. родственников (если захотят искать). 

Если же в той старой квартире уже живут чужие люди, то есть риск, конечно, что вас, например, там будут искать в случае отказа в отсрочке (и не найдут) и посчитают за уклониста.