Могу ли я поставить по этим документам автомобиль на учёт?

Добрый день.

Владелец автомобиля обязан поставить его на учет в течение 10 суток после приобретения. Неважно, новая машина или подержанная.

Опоздание — это нарушение правил регистрации. Если нарушение выявят при попытке зарегистрировать машину, выпишут штраф от 1500 Р до 2000 Р. Несмотря на штраф, машину на учет поставят.

В случае, если срок договора купли-продажи истек, можно перезаключить дкп с предыдущим собственником на более свежую дату. 

Да, можете. В соответствии с законом «О регистрации ТС в РФ», заявитель должен представить документ о том, что он собственник ТС. В Вашем случае — переход права собственности подтверждается 2-мя договорами купли продажи — оба договора и представляйте в пакете документов. Касаемо штрафа — тут есть нюансы. сама по себе регистрация в ГИБДД — это допуск ТС к участию в движении по дорогам общего пользования. Если Вас остановили на дороге с пропущенным сроком регистрации — то да, образуется состав административного правонарушения. Если же автомобиль был куплен без цели эксплуатации (например требовал длительного ремонта или реставрации) и  не эксплуатировался на дорогах — то состава правонарушения нет. Кроме того, есть срок давности (3 месяца) привлечения к ответственности за данное правонарушение — т.е. даты договоров можно указать так, что штраф не смогут наложить.