Здравствуйте.
1. Мера пресечения в виде заключения под стражу применяется только при невозможности избрания другой, более мягкой меры пресечения, как правило при наличии достаточных оснований полагать, что обвиняемый скроется от следствия, сможет как-то повлиять на свидетелей, иным образом противодействовать расследованию, либо продолжит преступную деятельность (ст. 97, 108 УПК РФ).
При этом мнение самого обвиняемого о необходимости избрать ему именно такую меру пресечения не учитывается, хотя он конечно может сказать следователю, что если он его не закроет он продолжит совершать преступления, чтобы найти деньги на игру.
Но нет гарантий, что следователь на инициирует применение такой меры пресечения, поскольку с «подстражниками» следователю работать сложнее в виду особенностей российского законодательства (более жесткое соблюдение сроков и более строгий процессуальный контроль руководства).
2. Если потерпевшие подадут гражданские иски по уголовному делу, то при постановлении приговора суд их разрешит (если это не потребует сложных расчетов), после вступления приговора в силу суд направит исполнительные листы в ФССП России.
Приставы будут принимать все меры к исполнению этих документов, включая меры по установлению имущества должника, при этом может быть объявлен исполнительский розыск должника и его имущества. Если окажется, что имущество, на которое может быть обращено взыскание отсутствует и должник не имеет доходов, на которые также может быть обращено взыскание, в конечном итоге исполнительное производство окончат по п. 4 ч. 1 ст. 46 Федерального закона от 02.10.2007 N 229-ФЗ «Об исполнительном производстве».
Если ему назначат условное осуждение, то уклонение от возмещения вреда причиненного преступлением может стать основанием для отмены условного осуждения и направления его в исправительное учреждение, это тоже надо учитывать.