Здравствуйте, Максим!
В первую очередь надо анализировать содержание заключенного между ИП и ООО договора аренды спецтехники.
В целом, как правило, если услуги оказаны и это подтверждается подписанными обеими сторонами актами о выполненных работах (оказанных услугах), то шанс взыскать задолженность достаточно велик.
Если Вам требуется более подробная консультация или подготовка документов по Вашему вопросу, рекомендую обратиться ко мне в чат для согласования условий оказания платной услуги. Для входа в чат Вы можете зайти в мой профиль https://pravoved.ru/lawyer/311687/ и кликнуть на кнопку «Обратиться к юристу».