Могу ли я это сделать через агентство по организации деловых перевозок?

Здравствуйте, Кирилл.

вопрос прямой — можно ли оплатить сотруднику по ГПХ поездку через агентство по организации командировок?

оплатить, безусловно, можно. Другой вопрос, какие налоговые последствия возникнут. 

Вы не указали, какие именно аспекты Вас интересуют — налоговые или не только, поэтому кратко обрисую.

По вопросу налоговых последствий есть разные точки зрения в правоприменении.

Например, есть судебные решения  (см. например, Постановление ФАС Поволжского округа от 16.06.2011 по делу N А55-13458/2010), в которых суды указывают, что расходы на командировки работников, с которыми заключены гражданско-правовые договоры, нельзя учесть в составе командировочных расходов. Однако их можно учесть в составе прочих расходов на основании пп. 49 п. 1 ст. 264 НК РФ.

Минфин РФ высказывал две противоположные позиции.

В Письме Минфина России от 21.07.2017 N 03-03-06/1/46709 ведомство разъяснило, что при расчете налога на прибыль можно учесть все расходы при условии, что они обоснованы, документально подтверждены и не поименованы в ст. 270 НК РФ. Также было указано:

… оплата организацией за физических лиц, являющихся исполнителями по гражданско-правовым договорам, стоимости проезда и проживания в месте выполнения работ (оказания услуг) признается доходом налогоплательщиков, полученным в натуральной форме.

С учетом пункта 1 статьи 211 НК РФ суммы такой оплаты, производимой организацией, включаются в налоговую базу указанных физических лиц.

Кроме того, доходы физических лиц — исполнителей по гражданско-правовым договорам в виде сумм возмещения организацией их расходов, связанных с оказанием услуг по таким договорам, с учетом статей 41 и 210 НК РФ, также подлежат обложению налогом на доходы физических лиц в установленном порядке.

Вместе с тем сообщаем, что в случае если расходы на проезд и проживание в целях оказания услуг по договору гражданско-правового характера были понесены самим налогоплательщиком, то такой налогоплательщик, в соответствии с пунктом 2 статьи 221 НК РФ, имеет право на получение профессионального налогового вычета по налогу на доходы физических лиц в сумме таких расходов, подтвержденных документально.

Однако, ранее Минфин России в Письме от 19.12.2006 N 03-03-04/1/844 разъяснял, что расходы на компенсацию командировочных расходов лицам, с которыми у налогоплательщика заключены гражданско-правовые договоры, не учитываются при налогообложении прибыли, поскольку Трудовой кодекс РФ обязывает возмещать расходы на командировки только штатным работникам (ст. 168 ТК РФ).

Аналогичные подходы применимы и к учету расходов при УСН «доходы минус расходы». 

Дополнительный аспект, который, возможно, имеет для Вас значение — не расценит ли  налоговый орган или инспекция труда отношения с данным исполнителем по ГПХ как трудовые отношения, если Вы будете оформлять эти поездки именно как командировки и на регулярной основе. Такой риск тоже имеется, но можно, конечно, стараться минимизировать этот риск, описав все условия в договоре ГПХ с исполнителем.