Добрый день,
Без рассмотрения деталей процесса оказания услуг сложно оценить риски. Однозначно такие риски появятся если:
-трудно или невозможно доказать участие ИП в процессе оказания услуг (на его имя не выдавались доверенности, нет или мало свидетелей оказания услуг, отсутствует переписка между сторонами по поводу услуг);
-цены на услуги завышены по сравнению с обычными на рынке, либо оказывались услуги не требуемые для конкретной ситуации;
-ИП не отправлял в течение срока оказания услуг акты на подписание (например, отправил все сразу в конце совместной деятельности), или нет доказательств такой отправки;
-нет или мало доказательств существования договорных услуг между ООО и ИП (переписка, иные документальные или свидетельские показания).
Соответственно, уменьшая (устраняя) риски по каждому пункту вы уменьшаете риски предъявления требования о возврате средств в банкротстве (признания сделки мнимой, на невыгодных условиях, ущемляющей права иных кредиторов).
В зависимости от оснований таких претензий, это может быть и год и три. Кроме того, необходимо учитывать дату возможности предъявления претензий, она так же будет считаться по разному, в зависимости от того будут это «банкротные основания» или в рамках ГК РФ (например мнимая сделка).