Здравствуйте, Ирина.
При увольнении по собственному желанию в период испытательного срока достаточно предупредить работодателя за 3 дня:
Если в период испытания работник придет к выводу, что предложенная ему работа не является для него подходящей, то он имеет право расторгнуть трудовой договор по собственному желанию, предупредив об этом работодателя в письменной форме за три дня.
(ст. 71 ТК РФ).
Если подали заявление 09.12.19, последний день работы 12.12.2019.
Чтобы взыскивать с работника ущерб, необходимо соблюсти всю процедуру, установленную для этого ТК РФ, в том числе ознакомить работника с актом, составленного по результатам расследования, запросить у Вас объяснительную, даже несмотря на то, что можете быть уволены уже к тому времени, ознакомить с самим приказом о взыскании ущерба. Это достаточно затруднительно, если работник уже уволен.