Можно ли вернуть часть денег за машину и дачу после расставания с сожительницей?

Добрый день! Подскажите пожалуйста, у моего товарища сложилась трудная ситуация. Он совместно живет с девушкой но не расписан официально. 8 лет. до совместного сожительства у него была собственная машина, но сейчас он ее заложил в трейд ин в автосалоне и взял кредит на свою спутницу, оформив на нее машину и кредит. Также у них совместно имеется земельный участок. Получаеться так, что сейчас они разругались и он бы хотел вернуть часть своих средств, изначально вложенную сумму денег в машину, а также в земеьный участок. Но есть один момент, он официально не работает. Скажите это возможно как-то вернуть ему свои потери финансовые?