Здравствуйте.
Применение ККТ регулируется ФЗ «О применении контрольно-кассовой техники при осуществлении расчетов в Российской Федерации» N 54-ФЗ.
После установки онлайн-кассы Вы обязаны будете пробивать каждый чек. Желание клиента, в данном случае, значение иметь не будет.
Проинструктировать по поводу применения конкретной кассы Вас смогут сотрудники сервисного центра, организации, где Вы будете кассу приобретать. Именно они могут оценить технические характеристики кассы и помогут подобрать наиболее оптимальный вариант. Там же могут проинструктировать о порядке подключения кассы.
Кроме того, Вам будет необходимо заключить договор с оператором фискальных данных. Фискальные данные с кассы передаются в ФНС через оператора.
Зарегистрировать кассу можно через личный кабинет ИП. Чтобы пользоваться личным кабинетом ИП, необходимо обратиться с этим вопросом в Ваше отделение ФНС.
Ведение документации зависит от режима налогообложения. Подробно ведение кассовых операций и документации регулируется Указанием Банка России от 11.03.2014 N 3210-У «О порядке ведения кассовых операций юридическими лицами и упрощенном порядке ведения кассовых операций индивидуальными предпринимателями и субъектами малого предпринимательства»