Законно ли ретранслирование матчей на YouTube с платного сервиса?

Посадить — навряд ли. А вот привлечь к гражданской ответственности вполне. Вы наверняка, когда подписывались на футбольный сайт, обязались использовать только для личного пользования. Вот и выполняйте обязательство. Когда все будут выполнять свои обязательства, жизнь сильно упростится.
Жаль вас разочаровывать, но такая идея не у вас первого возникла. )))

Доброго времени суток!
Реализация Вашей идеи может повлечь наступление гражданско-правовой ответственности. В частности, своими действиями вы нарушите исключительные права правообладателя – организации, осуществляющей трансляцию футбольных матчей (статья 1330 Гражданского Кодекса РФ – исключительное право на сообщение радио- или телепередач).
Ответственность за подобные действия предусмотрена статьей 1311 Гражданского Кодекса РФ:
В случаях нарушения исключительного права на объект смежных прав обладатель исключительного права наряду с использованием других применимых способов защиты и мер ответственности вправе в соответствии с п. 3. ст. 1252 Гражданского Кодекса требовать по своему выбору от нарушителя вместо возмещения убытков выплаты компенсации:
1) в размере от десяти тысяч рублей до пяти миллионов рублей, определяемом по усмотрению суда исходя из характера нарушения;
2) в двукратном размере стоимости контрафактных экземпляров фонограммы;
3) в двукратном размере стоимости права использования объекта смежных прав, определяемой исходя из цены, которая при сравнимых обстоятельствах обычно взимается за правомерное использование такого объекта тем способом, который использовал нарушитель.