Добрый вечер, Сергей Николаевич! На мой взгляд Вам не надо фиксировать отношения Вашей организации с данным человеком, которые имели место до момента заключения трудового договора. Договор об оказании услуг (или Договор подряда), в соответствии с которым человек получал доходы от Вашей организации, предполагают обязанность Вашей организации выступать в качестве налогового агента. То есть, говоря простыми словами, Вы должны были в таком случае платить НДФЛ с его доходов:
Ст 226 НК РФ:
1. Российские организации, индивидуальные предприниматели, нотариусы, занимающиеся частной практикой, адвокаты, учредившие адвокатские кабинеты, а также обособленные подразделения иностранных организаций в Российской Федерации, от которых или в результате отношений с которыми налогоплательщик получил доходы, указанные в пункте 2 настоящей статьи, обязаны исчислить, удержать у налогоплательщика и уплатить сумму налога, исчисленную в соответствии со статьей 224 настоящего Кодекса с учетом особенностей, предусмотренных настоящей статьей. Налог с доходов адвокатов исчисляется, удерживается и уплачивается коллегиями адвокатов, адвокатскими бюро и юридическими консультациями.
Поэтому задним числом заключать договор об оказании услуг, договор подряда или трудовой договор сейчас не стоит. Это чревато проблемами для Вашей организации.
Что касается правил заполнения трудовой книжки (еще раз подчеркну, в трудовой книжке нужно отразить только период работы с момента фактического заключения трудового договора, то есть с 2017 года), есть вот такой документ:
Постановление Правительства РФ от 16.04.2003 N 225 (ред. от 25.03.2013) «О трудовых книжках» (вместе с «Правилами ведения и хранения трудовых книжек, изготовления бланков трудовой книжки и обеспечения ими работодателей»)
Документ большой, выкладывать не буду, его просто найти в интернете. Там есть вся необходимая информация связанная с ведением и хранением трудовых книжек.
С уважением!
Ст. 66 Трудового Кодекса регламентирует Ваш вопрос, так:
Форма, порядок ведения и хранения трудовых книжек, а также порядок изготовления бланков трудовых книжек и обеспечения ими работодателей устанавливаются уполномоченным Правительством Российской Федерации федеральным органом исполнительной власти.
В трудовую книжку Вы вносите сведения о работнике, выполняемой им работе, переводах на другую постоянную работу и об увольнении работника, а также основания прекращения трудового договора и сведения о награждениях за успехи в работе.
То есть, Вы заполняете трудовую книжку тогда, когда заключите трудовой договор, а не договор гражданско-правового характера.
Также, Вы являетесь налоговым агентом как человека, работающего по договору гражданско-правовому договору, так и по трудовому договору. То есть Вы должны перечислять в бюджет налог 13% со всех сумм, выплаченных сотруднику/исполнителю.
Согласно ст. 65 Трудового Кодекса, при заключении трудового договора лицо, поступающее на работу, предъявляет работодателю:
В отдельных случаях требуются еще дополнительные документы.
При заключении трудового договора впервые трудовая книжка и страховое свидетельство обязательного пенсионного страхования оформляются Вами как работодателем.