Предупредить работодателя об увольнении Вы можете не только в период работы, но и во время нахождения в отпуске или в период временной нетрудоспособности. При этом дата увольнения также может приходиться на указанные периоды.Таким образом, если сотрудник уведомил работодателя о своем увольнении за 14 дней до него, то последний обязан его уволить в день, указанный в заявлении об увольнении.
Письмо Федеральной службы по труду и занятости от 5 сентября 2006 г. N 1551-6
Трудовой кодекс РФ не содержит препятствий для подачи заявления об увольнении по собственному желанию в любой форме, в том числе путем направления его работодателю по почте (к примеру, заказным письмом).
Увольнение может быть произведено по истечении срока, установленного ч. 1 ст. 80 Трудового кодекса РФ (двухнедельного срока), либо в срок, указанный в заявлении работника.
ГАРАНТ.РУ: http://www.garant.ru/hotlaw/federal/146054/#ixzz5EEVChGLe
То есть находясь на больничном можете отправить работодателю заявление об увольнении по собственному желанию ценным письмом с описью вложения и с уведомлением по юридическом адресу, либо вручить лично под роспись. Таким образом отсчет 14 дней у Вас пойдет с момента получения/доставки этого письма работодателю — но лучше вручить лично, будет быстрее и эффективнее.
Нет, задним числом нельзя, я так понимаю Вас хотят заставить отработать 2 недели, в ином случае Вы бы были уволены по соглашению сторон — в тот же день когда написали заявление. Поэтому работодатель будет считать срок с момента получения Вашего заявления.