Прохождение российско-украинской границы в аэропорту

Добрый день! Может ли мой молодой человек выехать самолетом на 2 недели по внутреннему паспорту (РФ) в Крым? Он условно осужденный по ст.за распространение и хранение сильнодействующих ненаркотических средств (анаболики спортивные). Могут ли возникнуть проблемы на границе? Или риск только в том, чтобы его инспектор был в курсе его отъезда? Отмечается он регулярно, дни отметки не попадают на отъезд.