C какого момента начинается отсчет 20 календарных дней по ОСАГО?

Срок выплаты 20 календарных дней начинается с момента написания заявления, а не с момента осмотра Вашего автомобиля «экспертом» страховой компании

Приветствую. Как я понял, вы спрашиваете о начале периода рассмотрения заявления по страховому возмещению.

Страховщик рассматривает заявление потерпевшего о страховой выплате или прямом возмещении убытков и предусмотренные пунктами 3.10, 4.1, 4.2, 4.4 — 4.7 и 4.13 настоящих Правил документы в течение 20 календарных дней, за исключением нерабочих праздничных дней, с даты их получения. В течение указанного срока страховщик обязан составить документ, подтверждающий решение страховщика об осуществлении страховой выплаты или прямого возмещения убытков, фиксирующий причины и обстоятельства дорожно-транспортного происшествия, являющегося страховым случаем, его последствия, характер и размер понесенного ущерба, размер подлежащей выплате страховой суммы (далее — акт о страховом случае), и произвести страховую выплату, а в случае получения в соответствии с настоящими Правилами заявления о страховой выплате, содержащего указание о возмещении вреда в натуре, выдать потерпевшему направление на ремонт (в последнем случае акт о страховом случае не составляется страховщиком) либо направить в письменном виде извещение об отказе в страховой выплате или отказе в выдаче направления на ремонт с указанием причин отказа.
п. 4.22 Правил об ОСАГО Банка России № 431-П.

Срок начинает истекать со дня подачи заявления. Получается в данном случае 14 — ое число.