Здравствуйте, Евгения!
Сядьте и рисуйте, никто Вам не запретит. По поводу Ваших вариантов:
«если я буду брать за это деньги и если не буду»
Первый вариант: Вы будете рисовать портреты за плату. Тогда Вам нужно зарегистрировать индивидуальное предпринимательство (ИП) и работать. Со своих доходов будете платить налоги в размере 13 %;
Второй вариант: Вы будете рисовать портреты бесплатно. Никакого ИП регистрировать не нужно. Никто не вправе Вам это запретить.
В наших приморских городах (Краснодарский край) сплошь и рядом сидят художники и рисуют портреты.