Добрый день, Антон! запись телефонных разговоров и текст смс, полученные законным способом являются косвенными доказательствами чего-либо. Прямыми доказательствами они не могут быть по одной простой причине- из них не будет видно, кто именно разговаривал по телефону и отправлял смс. Поскольку телефоном мог воспользоваться кто-то другой, кроме того, на кого он оформлен.
Если Вы хотите доказать вину звонившего- должны быть прямые доказательства, например показания говорившего с ним человека. Кроме того, может быть проведена судебная фоноскопическая экспертиза по идентификации голоса с конкретным человеком.
Ну чек, уже более реальное доказательство о том, что вы давали деньги в долг. Мой вам совет, попробуйте написать ему телеграмму с просьбой вернуть долг, или письмо с такими же требованиями, указав срок возврата денежных средств. Так же еще можно написать, что если денежные средства не будут вовремя возвращены, то вы подадите в суд о взыскании долга.