Здравствуйте!
В вашей ситуации ключевое значение имеет не то, будет ли передача доли оформлена по договору дарения или купли-продажи, а вопрос срока владения долей у внука после ее увеличения.
Если квартира находится в долевой собственности более 30 лет и дедушка подарит свою долю одному из внуков, то для целей налогообложения при последующей продаже квартиры не возникает нового срока владения в отношении приросшей доли. Верховный Суд РФ и Минфин России неоднократно разъясняли, что при увеличении доли в праве общей собственности срок владения исчисляется с момента возникновения первоначальной доли, а не с момента ее увеличения. Это правило применяется независимо от того, произошло приращение доли в результате дарения, наследования, раздела имущества или по иной законной сделке.
Аналогичный подход применяется и в случае, если дедушка продаст свою долю внуку. Сам по себе способ приобретения дополнительной доли (дарение или купля-продажа) на исчисление срока владения для освобождения от НДФЛ в данном случае не влияет.
Если у внука уже была доля в этой квартире более минимального срока владения (в вашем случае — значительно более 5 лет), то после получения доли дедушки и последующей продажи всей квартиры он сможет воспользоваться освобождением от НДФЛ при соблюдении остальных требований налогового законодательства.
С практической точки зрения, если целью является только передача доли внуку перед продажей квартиры и между сторонами нет необходимости в денежных расчетах, договор дарения обычно является более простым и экономичным вариантом, поскольку у близких родственников (дедушка и внук) доход в виде подаренной недвижимости НДФЛ не облагается. При этом договор отчуждения доли в праве собственности на квартиру в любом случае подлежит нотариальному удостоверению, независимо от того, оформляется дарение или купля-продажа.
С наилучшими пожеланиями, Хабас Феликсович.