Могут ли быть проблемы при выезде?

Здравствуйте.

При выезде сына из России в Италию в описанной ситуации проблем с точки зрения российского законодательства, скорее всего, не возникнет, если соблюдены все необходимые условия. Основные аспекты, на которые стоит обратить внимание:

Статус гражданина РФ. Поскольку сын имеет гражданство России, на него распространяются положения Федерального закона от 15 августа 1996 г. №114-ФЗ «О порядке выезда из Российской Федерации и въезда в Российскую Федерацию». 
Выезд с отцом. Согласно статье 20 этого закона, несовершеннолетний гражданин РФ может выехать из страны совместно с одним из законных представителей (в данном случае — с отцом), если другим законным представителем не подано заявление о несогласии на такой выезд. В этом случае согласие второго родителя не требуется. 
Отсутствие заявления о несогласии. Важно убедиться, что мать (или другой законный представитель, если он есть) не подавала в территориальный орган МВД, дипломатическое представительство или консульство заявление о несогласии на выезд ребёнка. Если такое заявление есть, вопрос о возможности выезда будет решаться в судебном порядке. 
Документы для выезда. Для выезда из России сыну потребуется действующий загранпаспорт. Если он вписан в биометрический загранпаспорт отца, это не даёт права на выезд без собственного документа.
Военный учёт. Поскольку сыну 16 лет и он не стоит на военном учёте, это не повлияет на его выезд из России. Постановка на воинский учёт в РФ обычно начинается с 17 лет (с 1 января 2024 года — с 16 лет для некоторых категорий граждан, но это касается только тех, кто подлежит призыву на военную службу). В описанной ситуации возраст сына и отсутствие постановки на учёт не являются препятствием для выезда.

Если мой ответ был полезен для Вас, то прошу оставить положительный отзыв, нажав на + под этим ответом.

Мария!

Учитывая его возраст (пока его призвать не могут), не думаю, что могут быть вопросы при въезде, формально он, как проживающий за пределами РФ, имеет право не стоять здесь на воинском учёте. Первоначальная постановка военнообязанных на воинский учёт производится без их участия в год достижения ими возраста 17 лет. ФЗ «О воинской обязанности и военной службе» №53-ФЗ от 28.03.98 обязывает гражданина явиться в военкомат в срок до 14 дней с момента возвращения в страну, но в его случае речь о возвращении в РФ на постоянное жительство не идёт, он может не стоять на воинском учёте или сняться с него.

Если Вам необходима дополнительная консультация либо помощь в составлении письменных документов, можете обратиться в мой чат, по правилам сайта услуги в чате платные.