Сколько раз мне нужно будет сдавать экзамен?

Вам нужно будет сдать теоретический экзамен один раз, независимо от количества постановлений о лишении прав. Это связано с тем, что проверка знаний ПДД проводится после окончания всего срока лишения, а не по каждому отдельному постановлению. 

Экзамен сдаётся один раз после завершения общего срока лишения прав. Если у вас два постановления, сроки лишения складываются (например, если первое лишение было на 1 год, а второе — на 1,5 года, то общий срок составит 2,5 года). Новое лишение начинается только после окончания предыдущего наказания (ч. 3 ст. 32.7 КоАП РФ). 
Сдача теории возможна досрочно — по истечении половины общего срока лишения прав. Например, при общем сроке в 2,5 года начать подготовку можно через 1,25 года. 
Экзамен включает только теоретическую часть. Практический этап пересдавать не требуется. 
При неудачной попытке пересдать экзамен можно не ранее чем через 7 дней. Количество попыток не ограничено. 
Для сдачи экзамена потребуются документы:

заявление;
паспорт;
заверенная копия судебного постановления;
справка о сдаче водительского удостоверения (подтверждает дату сдачи или изъятия прав);
действующая медицинская справка (если лишение было связано с управлением в состоянии опьянения, отказом от медосвидетельствования или другими подобными нарушениями). 
Вернуть права можно только после полного окончания срока лишения, даже если теория сдана досрочно. 
Если в период лишения прав вы снова нарушите ПДД и получите новое постановление, это может привести к дополнительным штрафам или другим юридическим последствиям.
При лишении за управление в состоянии опьянения, отказ от медосвидетельствования или употребление запрещённых веществ сразу после ДТП потребуется пройти обязательное медицинское освидетельствование. 
Если срок действия водительского удостоверения истёк во время лишения, после возврата вам придётся оформить новые права. 

Если мой ответ был Вам полезен, прошу оставить положительный отзыв.