Здравствуйте. Да, сотрудника нужно направить на медосмотр в описанной ситуации.
Согласно позиции Роструда, работник должен пройти периодический медосмотр, если срок действия предыдущего обследования заканчивается до момента его увольнения. Это правило применяется и в том случае, если дата очередного медосмотра приходится на период, когда сотрудник отрабатывает последние две недели перед увольнением.
Это связано с положениями статьи 215 Трудового кодекса РФ, в которой сказано, что некоторые категории работников должны проходить предварительные, периодические и другие обязательные медицинские осмотры и психиатрические освидетельствования.
( Если Вам понравился мой ответ ставьте пожалуйста +, также можете обращаться по поводу консультации)
С уважением, юрист Асхаб Тайсумов.