Продажа картин физлицам может оформляться без отдельного письменного договора, потому что сама сделка считается договором розничной купли-продажи по ст. 492, 493 ГК РФ, а факт её заключения подтверждается кассовым чеком или иным документом об оплате; при этом вы лишь передаёте материальный объект, а исключительные авторские права на произведение сохраняются за вами, если их специально письменно не отчуждали (ст. 1285 ГК РФ).
Если вы работаете как ИП на УСН, то при любых расчётах с физическими лицами (наличные, перевод на карту, СБП и т.п.) обязаны применять онлайн-кассу и выдавать чек в соответствии с Федеральным законом от 22.05.2003 № 54-ФЗ «О применении контрольно-кассовой техники…» (в т.ч. ст. 1.2, 2), а при расчётах с юрлицами и ИП наличными действует лимит 100 000 руб. по одному договору согласно п. 4 Указания Банка России от 09.12.2019 № 5348-У.
Налог по УСН с объектом «доходы» рассчитывается по ставке 6% (гл. 26.2 НК РФ, ст. 346.20), и ИП без работников может уменьшать его на сумму уплаченных страховых взносов вплоть до 100% (ст. 346.21 НК РФ), но при этом обязан уплачивать фиксированные страховые взносы «за себя» и 1% с доходов свыше 300 000 руб. в порядке и размерах, установленных ст. 430 и 432 НК РФ, независимо от того, были у него доходы или нет.
Режим самозанятости (налог на профессиональный доход) регулируется Федеральным законом от 27.11.2018 № 422-ФЗ: он допускает для художника продажу собственных работ при условии, что годовой доход не превышает 2,4 млн руб. (ст. 6), налог составляет 4% с поступлений от физлиц и 6% от юрлиц и ИП (ст. 10), не требует уплаты фиксированных страховых взносов и освобождает от применения онлайн-кассы, поскольку чеки формируются в приложении «Мой налог» и передаются в ФНС (в связке с п. 2 ст. 2 54-ФЗ).
Прекратить деятельность как ИП и перейти на НПД можно, подав заявление о государственной регистрации прекращения деятельности индивидуального предпринимателя по ст. 22.3 Федерального закона от 08.08.2001 № 129-ФЗ, и для художника с нерегулярными, не слишком крупными доходами такой переход обычно снижает обязательные платежи и бюрократическую нагрузку по сравнению с ИП на УСН с учётом всех указанных норм.