Нужно ли платить штраф по целевому договору при переходе из гражданского университета в военную ординатуру?

Нет, штраф не подлежит взысканию. Согласно ст. 56 Федерального закона №323-ФЗ и п. 4 ст. 34 ФЗ №53, выпускник, заключивший контракт на военную службу и поступивший в ординатуру на базе военного учреждения, исполняет обязательства по целевому обучению. Это соответствует цели договора — подготовка кадров для государственных (в т.ч. военных) нужд. Следовательно, оснований для взыскания неустойки (штрафа) по ст. 57 ФЗ №273 нет.