Могу ли я уйти в отпуск по беременности и ежегодный оплачиваемый отпуск одновременно

Нет, согласно Трудовому кодексу РФ (ст. 260), отпуск по беременности и родам (БиР) предоставляется отдельно и не может совмещаться с ежегодным оплачиваемым отпуском.  

Однако вы можете взять ежегодный отпуск перед отпуском по БиР или после него (включая время отпуска по уходу за ребенком). Для этого нужно подать заявление работодателю.  

Как учитель, вы также можете использовать право на удлинённый отпуск (42 или 56 дней), но только вне периода БиР. Уточните в отделе кадров вашей школы.