Может.
Предполагаю, что в вопросе недосказан предмет споров.
А также процессуальная роль председателя СНТ, так как если речь об Иске к СНТ, то в суде председатель лишь лицо действующее без доверенности от имени СНТ, а в Иске, где стороной спора является сам Председатель он уже действует от себя лично.
Сомнительной будет только такая ситуация, при которой, предмет и основания будут тождественными, и де-факто председатель СНТ будет и истцом и ответчиком в рамках одного спора.
Вместе с тем, допустим, что есть два спора по одному предмету и основаниям:
Спор 1.
Истец Член СНТ (председатель)
Ответчик СНТ (в лице председателя)
Спор 2.
Истец СНТ (в лице председателя)
Ответчик Член СНТ (Сам председатель)
Однако такие споры могут быть скорее встречными по направлению, но разными по предмету, для «спора 1» характерны основания возникновения по основанию взыскания долга по заработной плате и пр.
Во втором же случае как правило это может быть убыток или некачественно выполненные работы, а равно иск членов и/или правления об отстранении от должности.
И да такие иски вполне могут уживаться в рамках судебного делопроизводства, разве что исходя из принципа процессуальной экономии могут быть объединены в одно производство, а при рассмотрении требования к председателю об освобождении от должности или взыскания убытков, СНТ хотя бы и будет материальным Истцом (в чьих интересах иск), но процессуальным Истцом (выступать в суде) будет тот член СНТ или правления, что и обратился с Иском.