Каким образом я должен отправлять чек?

Роман, здравствуйте. 

Оформить самозанятость и создавать чеки рекомендую в мобильном приложении «Мой налог» (ст. 3 Закона №422-ФЗ)

По поводу предоставления чеков все сказано в п.3,4,5 ст. 14 Закона №422-ФЗ

3. Чек должен быть сформирован налогоплательщиком и передан покупателю (заказчику) в момент расчета наличными денежными средствами и (или) с использованием электронных средств платежа. При иных формах денежных расчетов в безналичном порядке чек должен быть сформирован и передан покупателю (заказчику) не позднее 9-го числа месяца, следующего за налоговым периодом, в котором произведены расчеты.
4. Чек может быть передан покупателю (заказчику) в электронной форме или на бумажном носителе.
5. В электронной форме чек может быть передан следующими способами:
1) путем направления чека покупателю (заказчику) на абонентский номер или адрес электронной почты, представленные покупателем (заказчиком);

Иными словами, чек можно оформить в приложении и передать его изображение любым удобным способом (почта, мессенджер и т.п.).

Я ведь правильно понимаю, что я должен выписывать чек абсолютно на каждого покупателя и отправлять ему?

Формально да, однако замечу, что ФНС не требует подтверждения факта передачи чеков покупателям. Также сомневаюсь, что ваши иностранные заказчики будут жаловаться в ФНС РФ, что им не предоставили чек.

Должен ли я каждый раз фиксировать поступление с месячных подписок и так же посылать об этом чеки? Тот же вопрос но уже по части донатов.

Самое главное в вашем случае оформить чеки при поступлении денежных средств в приложении «Мой налог» для расчета налога.

Роман, добрый день.

Насколько мне известно, на Boosty подписчики не переводят средств непосредственно авторам. Деньги переводят они Boosty, а последние переводят их Вам по Вашей заявке. В Вашем ЛК отображается доступная Вам к выводу сумма средств. Т.е. фактически плательщиком в Вашу пользу является Boosty. Подробнее здесь и здесь В соответствии со ст.14 Федерального закона от 27.11.2018 N 422-ФЗ

1. При произведении расчетов, связанных с получением доходов от реализации товаров (работ, услуг, имущественных прав), являющихся объектом налогообложения, налогоплательщик обязан с использованием мобильного приложения «Мой налог» 

Соответственно и чек Вы оформляете по каждой операции вывода средств и направлять должны его Boosty, а не по каждому факту перевода денег клиентом на платформу.

С уважением