Уволился со службы до окончания первого контракта, который был подписан в Академии на время обучения и 5 лет после окончания?

Добрый день

Прошло более 5 месяцев после моего увольнения, имеет ли это значение?

 Нет, могут в течение 3 лет взыскивать

Если они взыщут это через суд, отразится ли это каким-то образом на мне в дальнейшем (судебный процесс)

 Нет, кроме того, что если будет открыто исполнительное производство, то это повлечет арест счетов и ограничение выезда  за границу на оснвоании ст. 67 Закона об ИП № 229-фз от 2007 года

В частности

Судебный пристав-исполнитель вправе по заявлению взыскателя или собственной инициативе вынести постановление о временном ограничении на выезд должника из Российской Федерации при неисполнении должником-гражданином или должником, являющимся индивидуальным предпринимателем, в установленный для добровольного исполнения срок без уважительных причин содержащихся в выданном судом или являющемся судебным актом исполнительном документе следующих требований:

...

 иных требований, если сумма задолженности по исполнительному документу (исполнительным документам) составляет 30 000 рублей и более.

Моё дело отправляли в военкомат больше месяца (без учёта работы военкомата), я из-за это не мог устроится на работу (меня ждали, останавливало только отсутствие военника), могу ли встречный иск выдвинуть, тк по из вине упустил приличную сумму денег?

 Можете, только не встречный иск.

С Вас будут взыскивать через гарнизонный суд, а Вы можете предъявлять через районный суд общей юрисдикции, так как этоне подсудность военного  суда (ст. 7 Закона от 23.06.1999 N 1-ФКЗ  «О военных судах Российской Федерации»)

Добрый вечер.

1) Прошло более 5 месяцев после моего увольнения, имеет ли это значение?

 Это не имеет значения, ввиду того, что общий срок в течение которого к Вам могут обратиться с требованием о взыскании суммы обучения — 3 года (общий срок давности согласно ст. 196 ГК РФ).

2) Если они взыщут это через суд, отразится ли это каким-то образом на мне в дальнейшем (судебный процесс)

 Нет, на Вас это никак не отразиться.

Единственное, если Вы не будет производить оплату на основании решения суда и в отношении Вас судебным приставом исполнителем будет возбуждено исполнительное производство, то при сумме задолженности свыше 30 000 рублей, он в силу ст. 67 ФЗ «Об исполнительном производстве» может вынести постановление об ограничении права выезда за пределы РФ.

Кроме того, в рамках мер принудительного исполнения возможно обращения взыскания на ваше имущество.

3) Моё дело отправляли в военкомат больше месяца (без учёта работы военкомата), я из-за это не мог устроится на работу (меня ждали, останавливало только отсутствие военника), могу ли встречный иск выдвинуть, тк по из вине упустил приличную сумму денег?

 Вы можете обратиться с иском в суд, но тут изначально говоря о возмещении вреда, нужно доказать факт бездействия органов военного управления, в части отправки Вашего личного дела.