В случае, если я дарю ближайшему родственнику (бабушке) долю в квартире #2 и сохраняю прописку в ней, после чего

 Здравствуйте. Вы можете указать в договоре дарения, что даритель сохраняет право пожизненного проживания в доме.

Кроме того, можете предусмотреть условие, основанное на ст. 578 Гражданского кодекса РФ («Отмена дарения») — в договоре дарения может быть обусловлено право дарителя отменить дарение в случае, если он переживет одаряемого.

Евгений, здравствуйте!

С юридической точки зрения если вы владеете собственным недвижимым имуществом, а зарегистрированы по другому адресу, то уже у вас не единственное жилье, так как по умолчанию для государственных органов место регистрации совпадает с местом проживания, если не доказано иное.

Да и «безналоговая продажа» понятие весьма условное и требуется соответствие ряду требований, а именно:

3. В целях настоящей статьи минимальный предельный срок владения объектом недвижимого имущества составляет три года для объектов недвижимого имущества, в отношении которых соблюдается хотя бы одно из следующих условий:

НК РФ Статья 217.1. 
1) право собственности на объект недвижимого имущества получено налогоплательщиком в порядке наследования или по договору дарения от физического лица, признаваемого членом семьи и (или) близким родственником этого налогоплательщика в соответствии с Семейным кодексом Российской Федерации;

 
2) право собственности на объект недвижимого имущества получено налогоплательщиком в результате приватизации;

 
3) право собственности на объект недвижимого имущества получено налогоплательщиком — плательщиком ренты в результате передачи имущества по договору пожизненного содержания с иждивением;

 
4) в собственности налогоплательщика (включая совместную собственность супругов) на дату государственной регистрации перехода права собственности от налогоплательщика к покупателю на проданный объект недвижимого имущества в виде комнаты, квартиры, жилого дома, части квартиры, части жилого дома (далее в настоящем подпункте — жилое помещение) или доли в праве собственности на жилое помещение не находится иного жилого помещения (доли в праве собственности на жилое помещение).

В иных случаях владение недвижимостью должно быть не менее 5 лет. 

Есть еще льготы для отдельных категорий:

НК РФ Статья 217.1.

Доход от продажи объекта недвижимого имущества в виде комнаты, квартиры, жилого дома, части квартиры, части жилого дома (далее в настоящем пункте — жилое помещение) или доли в праве собственности на жилое помещение освобождается от налогообложения независимо от срока нахождения в собственности налогоплательщика продаваемого жилого помещения или доли в праве собственности на жилое помещение, если одновременно соблюдаются следующие условия:

 
налогоплательщик и (или) его супруг (супруга) являются родителями (усыновителями) не менее двух детей, не достигших возраста 18 лет (24 лет, если дети являются обучающимися по очной форме обучения в организациях, осуществляющих образовательную деятельность), или налогоплательщик является одним из указанных детей. Возраст детей для целей настоящего пункта определяется на дату государственной регистрации перехода права собственности от налогоплательщика к покупателю на проданное жилое помещение или долю в праве собственности на жилое помещение;

 
в календарном году, в котором осуществлена государственная регистрация перехода права собственности от налогоплательщика к покупателю на проданное жилое помещение или долю в праве собственности на жилое помещение, либо не позднее 30 апреля следующего календарного года налогоплательщиком (членами его семьи, указанными в абзаце втором настоящего пункта) на основании договора купли-продажи (договора мены) приобретено иное жилое помещение или доля в праве собственности на жилое помещение и осуществлена государственная регистрация перехода права собственности от продавца к налогоплательщику (членам его семьи, указанным в абзаце втором настоящего пункта) на приобретаемое жилое помещение (долю в праве собственности на жилое помещение) или осуществлена полная оплата стоимости приобретаемого налогоплательщиком (членами его семьи, указанными в абзаце втором настоящего пункта) жилого помещения или доли в праве собственности на жилое помещение в соответствии с договором участия в долевом строительстве (договором инвестирования долевого строительства или другим договором, связанным с долевым строительством), договором об участии в жилищно-строительном кооперативе, в которой для указанных целей не учитывается дополнительная оплата в связи с увеличением площади указанного жилого помещения после ввода в эксплуатацию соответствующего объекта строительства;

 
общая площадь приобретенного жилого помещения (общая площадь жилого помещения, указанная в полностью оплаченном договоре участия в долевом строительстве (договоре инвестирования долевого строительства или другом договоре, связанном с долевым строительством), договоре об участии в жилищно-строительном кооперативе) или его кадастровая стоимость, определяемые с учетом совокупного размера долей налогоплательщика и членов его семьи, указанных в абзаце втором настоящего пункта, превышает соответственно общую площадь в проданном жилом помещении или его кадастровую стоимость, определяемые с учетом совокупного размера долей налогоплательщика и членов его семьи, указанных в абзаце втором настоящего пункта;

 
кадастровая стоимость проданного жилого помещения независимо от размера продаваемой доли налогоплательщика в соответствующем праве собственности не превышает 50 миллионов рублей (если кадастровая стоимость может быть определена);

 
налогоплательщику, его супругу (супруге), его детям (в том числе усыновленным), не достигшим возраста 18 лет, его родителям (если налогоплательщик является лицом, не достигшим возраста, указанного в абзаце втором настоящего пункта) на дату государственной регистрации перехода права собственности от налогоплательщика к покупателю на проданное жилое помещение или долю в праве собственности на жилое помещение не принадлежит в совокупности более 50 процентов в праве собственности на иное жилое помещение с общей площадью, превышающей общую площадь в приобретенном жилом помещении, независимо от размера приобретаемой доли налогоплательщика в соответствующем праве собственности.

 
Если доход от продажи доли в праве собственности на жилое помещение, полученный налогоплательщиком, освобождается от налогообложения на основании настоящего пункта, доходы от продажи долей в таком жилом помещении, полученные его детьми (в том числе усыновленными) и подопечными, также освобождаются от налогообложения при условии, что их доли в праве собственности на такое жилое помещение проданы одновременно с долей налогоплательщика в праве собственности на такое жилое помещение.