Усугубит ли разбирательство с долгом его текущее положение в плане ограничения свободы?

Добрый день! Хочу получить юридическую консультацию. Ситуация следующая:

минимум полгода назад, человек взял у меня в долг крупную сумму денежных средств. В течение нескольких месяцев он частями их отдавал, потом отдавал с наименьшим желанием, сейчас совсем перестал отдавать. При этом, в течение этого времени, он брал в долг параллельно у меня и другие суммы, обещал отдавать, но в итоге денег я не получаю. Денежные средства переводились ему безналичным способом. Расписки между нами нет, так как отношения с ним были весьма доверительные. Есть только переписки и записи разговоров.

Ранее данное лицо привлекалось к уголовной ответственности, отбывал наказание в колонии, но был освобожден досрочно. Сейчас у него ограничение свободы (браслет) в течение испытательного срока, до следующего года. Стоит на учете в инспекции ФСИН, есть ограничения по времени нахождения по месту прописки (22:00-06:00ч).

Вопрос: как можно решить вопрос с этим долгом юридическим путём? Что будет если я напишу на него заявление за мошенничество? Каковы действия в данной ситуации? Усугубит ли разбирательство с долгом его текущее положение в плане ограничения свободы?

Спасибо за ответ!