Могу ли я подать в суд на такое вредительство или это это невыигрышное дело?

Здравствуйте!

У Вас есть подтверждение того, что ворота были засыпаны членом правления (либо по его приказу)? В данном случае, значение имеет кто является нарушителем, и какие есть доказательства, ведь при обращении в суд он будет отрицать все и требовать предоставить доказательства того что это именно он сделал. Хотя в обязанности снт и входит расчистка дорог (тем более исходя из того что этот пункт есть в смете) они могут утверждать что свои обязанности выполнили удовлетворительно, а ворота засыпал, например, сосед с которым у Вас напряженные отношения (просто в качестве примера). Возможно у Вас есть свидетели, или видеозапись нарушения? 

Претензию я рекомендовал бы отправить почтой, с уведомлением о вручении и описью вложения, переписку в чате достаточно тяжело предъставить в качестве доказательства, есть огромное количество требований для их надлежащего получения и закрепления. Если правление от получения письма отказывается, претензию вы можете отдать лично в руки, с подписью получившего на Вашей копии. 

Есть так же возможность вызвать Полицию (разумеется если снт находится на разумном расстоянии от ближайшего отдела и они в состоянии приехать) просить составить материал о хулиганстве. С большой долей вероятности они будут пытаться сослаться на то что это гражданский спор, но в таком случае у Вас будет хоть отказное на административное правонарушение, которое можно представить как одно из доказательств. 

Надеюсь ответ будет Вам полезен!