Каким путём пойти, чтобы не нарушая закона, транслировать музыку?

Здравствуйте.

Согласно абз. 3 ст. 2 закона «О средствах массовой информации», радиовещание относится к СМИ и подлежит рецензированию

Однако интернет-радио, по смыслу закона «О связи», не может относиться к радиовещанию, потому как: не имеет выхода в эфир общего пользования и доступа к подключению к нему, и не относится к радиочастотному спектру (ст. 19.1, п. 28.1 ст. 2 закона «О связи»). Соответственно, лицензирование не требуется, как и регистрация в качестве СМИ. 

Самая большая проблема как раз в авторских правах. Чтобы законно использовать музыкальные произведения в публичном поле — в интернет-радио в том числе — нужно заключить договор с РАО и выплачивать им авторские отчисления. Главная проблема заключается в том, что сейчас эти платежи взимаются даже не с доли прибыли радио, а в виде твердой денежной суммы ежеквартально, что может быть в данном случае для вас неподъёмным. 

Не знаю, насколько быстро РАО сможет заметить ваше радио и пересчитать все композиции, за которых с вас можно будет взыскать компенсацию за нарушение авторских прав (от 10 тысяч рублей за объект), но, если вы хотите действовать по закону, придётся договариваться именно с ними. 

ГК РФ Статья 1301. Ответственность за нарушение исключительного права на произведение
В случаях нарушения исключительного права на произведение автор или иной правообладатель наряду с использованием других применимых способов защиты и мер ответственности, установленных настоящим Кодексом (статьи 1250, 1252 и 1253), вправе в соответствии с пунктом 3 статьи 1252 настоящего Кодекса требовать по своему выбору от нарушителя вместо возмещения убытков выплаты компенсации:
 
1) в размере от десяти тысяч рублей до пяти миллионов рублей, определяемом по усмотрению суда исходя из характера нарушения;

Ну, или с авторами произведений напрямую, но тогда будет очень много трудностей в общении с таковыми. 

Здравствуйте, Родион.

Согласен с коллегой — лицензия не требуется.

Приведу позицию Верховного суда:

Постановление Пленума Верховного Суда РФ от 15.06.2010 N 16

Получение лицензии на вещание необходимо в случае использования технических средств эфирного, проводного или кабельного телерадиовещания для распространения продукции средств массовой информации (статья 31 Закона Российской Федерации «О средствах массовой информации»). Поскольку такие технические средства не используются при распространении массовой информации через сайты в сети Интернет, то получение лицензии на вещание лицом, осуществляющим распространение массовой информации через сайт в сети Интернет, не требуется.

И позицию Роскомнадзора

Для распространения массовой информации через сайты в сети Интернет (в том числе аудиовизуального контента) получение лицензии на право осуществлять телевизионное вещание и радиовещание не требуется.

Получение лицензии на вещание необходимо в случае использования технических средств эфирного, проводного или кабельного телерадиовещания для распространения продукции средств массовой информации. Такие технические средства не используются при распространении массовой информации через сайты в сети Интернет.
https://rkn.gov.ru/mass-commun...

Единственное — если Вы сами захотите, чтобы Ваше интернет-радио было СМИ (средством массовой информации), то  можно зарегистрироваться в Роскомнадзоре как СМИ. 

Это делается на добровольной основе.

Второй вопрос о соблюдении авторских прав на музыкальные композиции. Каким путём пойти, чтобы не нарушая закона, транслировать музыку?

Только заключив соглашение с Правообладателем, либо с организацией, которая представляет интересы Правообладателей, например, с «Российское Авторское Общество» (РАО).

https://rao.ru/