А если по инициативе работадателя, обязанна ли я оплачивать штраф?

Ну в договоре же чётко прописано, что Вы платите штраф, только в том случае если расторжение трудового договора по Вашей инициативе.

У меня возникает вопрос, а этот штраф вообще законен со стороны работодателя? 

Закономпредусмотрено увольнение на испытательном сроке по инициативе работника. Увольнение на испытательном сроке по инициативе работника — ст. 71 ТК РФ. Порядок увольнения такой: работник пишет заявление на увольнение по собственному желанию, отрабатывает положенный срок, работодатель оформляет приказ, делает запись в трудовой книжке, если она есть у работника, и в день увольнения окончательно рассчитывает и выдает документы.

Если мой ответ Вам полезен, прошу его оценить.

Здравствуйте, на каком основании вы вообще должны платить штраф за расторжение договора на испытательного сроке?