Выполняя это путем бронирования на одном сайте и продавая их с наценкой конечному покупателю, на другом сайте

Продать можно только то, что находится у Вас в собственности. Если Вы намерены приобрести в одном месте, а затем продать покупателю, которого заранее нашли на другом сайте ничего противозаконного в этом нет, только НДФЛ придется платить, так как имущество было в Вашем владении менее 3-х лет. А если без оформления права собственности на себя, то по сути Вы просто выполняете функции риэлтора, подбираете необходимое для покупателя и продавца жилье. Если эта деятельность носит систематический характер направленный на извлечение прибыли, то это предпринимательская деятельность и необходима регистрация ИП или юр. лица, уплата налогов и взносов. А иначе возможна даже уголовная ответственность ст. 171 УК РФ.

Здравствуйте, для Вашего варианта применима агентская (посредническая) деятельность. Т.е. вы просто выступаете посредником между клиентом и гостиницей. Так работают все сервисы бронирования (booking и др.). При это разница в стоимости номера и стоимостью, которую оплачивает клиент — это агентское вознаграждение — ваш доход.

Для такой деятельности применять налог на профессиональный доход для самозанятых нельзя  

Федеральный закон от 27.11.2018 N 422-ФЗ
«О проведении эксперимента по установлению специального налогового режима „Налог на профессиональный доход“

Статья 4. Налогоплательщики налога на профессиональный доход
2. Не вправе применять специальный налоговый режим:
5) лица, ведущие предпринимательскую деятельность в интересах другого лица на основе договоров поручения, договоров комиссии либо агентских договоров