Может ли индивидуальный предприниматель оказать транспортные услуги своему же ООО?

Здравствуйте, Сергей.

Конечно может, но имейте ввиду налоговая цепко следит за такими сделками.

Так согласно ст.105.3 НК РФ . В случае, если в сделках между взаимозависимыми лицами создаются или устанавливаются коммерческие или финансовые условия, отличные от тех, которые имели бы место в сделках, признаваемых в соответствии с настоящим разделом сопоставимыми, между лицами, не являющимися взаимозависимыми, то любые доходы (прибыль, выручка), которые могли бы быть получены одним из этих лиц, но вследствие указанного отличия не были им получены, учитываются для целей налогообложения у этого лица. 

Учет для целей налогообложения доходов (прибыли, выручки) в соответствии с настоящим пунктом производится в случае, если это не приводит к уменьшению суммы налога, подлежащего уплате в бюджетную систему Российской Федерации, или увеличению суммы убытка. 

Другими словами, если это обычная сделка, ничем не отличающаяся, особенно по ценам, от подобных в регионе, и не ведет к сокрытию доходов, уменьшению налоговой базы, то ничего страшного

Для справки:

Если особенности отношений между лицами могут оказывать влияние на условия и (или) результаты сделок, совершаемых этими лицами, и (или) экономические результаты деятельности этих лиц или деятельности представляемых ими лиц, указанные в настоящем пункте лица признаются взаимозависимыми для целей налогообложения (ст 105.1 НК РФ)