Добрый день Евгений!
Штраф не «выписывается», а назначается в качестве административного наказания по результатам привлечения виновных лиц (в данном случае — родителями и попечителями) к административной ответственности в порядке, установленном Кодексом РФ об административных правонарушениях.
«Частота» привлечения к ответственности законом не ограничена и скорее всего зависит от загруженности/занятости комиссии по делам несовершеннолетних и защите их прав, которое уполномочены рассматривать данные дела. Кроме того, рассмотрению дела об АП предшествует процесс сбора доказательств (справки со школы, жалобы соседей, акты проверки и другие доказательства, свидетельствующие о совершении родителями соответствующего правонарушения).
А если более приближенно к практике, в данном или подобных делах, как часто обычно назначается штраф?
Примерно раз в несколько месяцев (на примере одного из муниципальных округов, расположенных в границах Западного административного округа города Москвы).