Здравствуйте.
На мой взгляд, не получиться установить испытательный срок при заключении дополнительного соглашения о признании договора бессрочным.
При заключении трудового договора в нем по соглашению сторон может быть предусмотрено условие об испытании работника в целях проверки его соответствия поручаемой работе.
Отсутствие в трудовом договоре условия об испытании означает, что работник принят на работу без испытания.
ст. 70, «Трудовой кодекс Российской Федерации» от 30.12.2001 N 197-ФЗ
Если у Вас не бюджетная организация, где все забюрократизировано, то просто принимайте нового работника на бессрочный договор с испытательным сроком с первого дня отпуска основного работника, когда основной уже не может отозвать заявление на увольнение, ведь расчет с ним должен быть произведен в последний рабочий день перед отпуском.
То, что у Вас на одной должности будут 2 недели числится два работника — меньшее зло, чем отсутствие условия об исп. сроке для ГБ.
Второй вариант — договор ГПД на эти две недели отпуска (рискованный вариант, но если работник согласен и не побежит в государственную инспекцию труда жаловаться, то приемлем вполне).
Третий вариант — принять нового работника на простого бухгалтера, поручить совмещение гл. буха на две недели, потом перевести в ГБ, но исп. срок тогда можно только 3 месяца установить.
Четвертый вариант — две недели обязанности ГБ исполняет руководитель или иное лицо в порядке совмещения (если есть подходящее по квалификации), а нового работника принять только после окончания отпуска старого.