Добрый день!
Ваш друг нарушил режим законного пребывания в стране на значительный срок.
За это правонарушение предусмотрена ответственность по с.18.8 ч.1.1. КоАП РФ — штраф с принудительным выдворением из страны или без такового.
Согласно судебной практике, основанием для не применения принудительного выдворения является наличие близких родственников-граждан России.
Если Ваш друг попадает под данное условие, то тогда Вам следует обратиться в миграционный контроль для составления адм материала. После того, как материал будет рассмотрен в суде и будет вынесено Постановление о назначении наказания в виде штрафа следует в 90 дней легализоваться на территории России.
Если же Ваш друг не имеет родственников-граждан России, то ему стоит обратиться в посольство Туркменистана за справкой на выезд.
После чего покинуть страну, въехать в Туркменистан, получить там национальный паспорт или ВНЖ лица без гражданства, отбыть там 1 год, снова въехать в Россию и начать процедуру легализации сначала.
Также следует обратить внимане на то, что если факт нарушения режима пребывания будет случайно выявлен любыми сотрудниками полиции, то Вашему другу грозит не только принудительная депортация. но и запрет на въезд в страну на 5 лет.
Если остались вопросы, прошу обращаться в чат для дальнейшей консультации.
С ув., Алёна
Если он самостоятельно уедет, и, желательно, не через аэропорт, а авто транспортом, то не оштрафуют и въезд не закроют.