Может ли иждевенец потерять свой статус, устроившись на работу находясь на пенсии?

Нужно поискать судебную практику по вашему региону, на мой взгляд, небольшой шанс у вас есть.

25. При рассмотрении исков (заявлений) военнослужащих, связанных с осуществлением ими права на жилище, необходимо иметь в виду, что основания и порядок обеспечения военнослужащих жильем регулируются как нормами Федерального закона «О статусе военнослужащих», так и нормами Жилищного кодекса Российской Федерации (далее — ЖК РФ), принятыми в соответствии с ЖК РФ другими федеральными законами, а также изданными в соответствии с ними указами Президента Российской Федерации, постановлениями Правительства Российской Федерации, нормативными правовыми актами федеральных органов исполнительной власти, принятыми законами и иными нормативными правовыми актами субъектов Российской Федерации, нормативными правовыми актами органов местного самоуправления.
В связи с изложенным судам следует исходить из того, что гарантированное статьей 15 Федерального закона «О статусе военнослужащих» право военнослужащих и совместно проживающих с ними членов их семей на обеспечение жилыми помещениями в форме предоставления денежных средств за счет средств федерального бюджета на приобретение или строительство жилых помещений либо предоставления жилых помещений должно реализовываться в порядке и на условиях, установленных федеральными законами и иными нормативными правовыми актами Российской Федерации.
При решении вопроса о том, кого следует относить к членам семьи военнослужащего, имеющим право на обеспечение жильем, судам следует руководствоваться нормами ЖК РФ и Семейного кодекса Российской Федерации.

Постановление Пленума Верховного Суда РФ от 29.05.2014 N 8 (ред. от 28.06.2016) «О практике применения судами законодательства о воинской обязанности, военной службе и статусе военнослужащих»

Вот нашла старенькое Определение ВС, основанное на предыдущем Постановлении Пленума, но общая мысль актуальна и сейчас.

Что касается суждения суда кассационной инстанции о том, что при определении круга лиц, относящихся к членам семьи военнослужащего, имеющих право на обеспечение жильем, следует руководствоваться п. 5 ст. 2 Федерального закона «О статусе военнослужащих», то оно не основано на законе.
К тому же, разъяснение о необходимости применения норм жилищного законодательства при решении вопроса о том, кого следует относить к членам семьи военнослужащего, имеющим право на обеспечение жилым помещением, дано в п. 22 Постановления Пленума Верховного Суда Российской Федерации от 14 февраля 2000 г. N 9 «О некоторых вопросах применения судами законодательства о воинской обязанности, военной службе и статусе военнослужащих».
{Определение Верховного Суда РФ от 17.05.2012 N 201-В12-10 {КонсультантПлюс}}