Заявление об увольнении по собственному желанию Вы можете писать в любое время, однако учитывайте, что срок отработки в любом случае составляет 14 дней. Т.е. срок предупреждения об увольнении начнет течь со дня следующего за днем подачи заявления об увольнении и если эти 14 дней превысят срок Вашего отпуска, то придется отрабатывать оставлявшее количество дней после выхода из отпуска.
Заявление об увольнении по соглашению сторон, где попросите уволить Вас в последний день отпуска, Вы вправе написать, однако работодатель может не согласиться — это его право. Об этом надо договариваться с работодателем. Если работодатель Вам откажет, то придется ждать истечения 14 дней срока предупреждения об увольнении.
Касаемо отпускных, если отпуск Вами был получен в счет еще не отработанного времени, то эту часть отпускных (за неотработанное время) у Вас при расчетах удержат. Если удержания производить не из чего, то эту сумму Вам придется внести самостоятельно в кассу предприятия. В противном случае у работодателя возникает право требовать возврата этих денежных средств в судебном порядке.