Сергей, добрый вечер!
Конечно можете в исковых требованиях указывать две расписки. Если в расписках указан срок возврата, то можете еще требовать неустойку.
Но прежде чем бежать в суд, Вы должны соблюсти досудебный порядок урегулирования споров. Вам необходимо в адрес должника направить претензию с требованием возврата задолженности. Ее необходимо отправить почтой России с описью и уведомлением о вручении. После чего Вы ждете ответ на Вашу претензию или через 2-3 недели (если ответ не последует) смело подаете в суд.
С уважением,
Мария.