Как заполнить сведения о трудовой деятельности и учебе в анкете на загранпаспорт?

Здравствуйте.

Указывать периоды нужно все - без пробелов, это прямое требование анкеты по Постановлению Правительства РФ № 132 (п. 13). Правило простое: любой перерыв больше месяца закрывается записью "не работал(а)/не учился(-ась)" с указанием адреса, где Вы фактически проживали в этот период.

По Вашим датам: июнь-август 2019 (между школами) и июль-август 2022 (между школой и колледжем) - это перерывы меньше месяца в первом случае и ровно два месяца во втором. В анкете смотрят не на "красоту" формулировки, а на непрерывность хронологии - разрывов в датах быть не должно вообще, даже если период короткий. Поэтому оба промежутка лучше закрыть отдельными строками с "не учился(-ась)".

Насчёт самозанятости - тут два разных документа с разной логикой заполнения, и это не противоречие, а особенность каждого формата. В бумажной анкете (МФЦ, форма для МВД) предпринимательскую/самозанятую деятельность нужно вписывать отдельной строкой с указанием статуса, а в электронной форме Госуслуг интерфейс упрощён и такую деятельность без наёмного работодателя система просит отмечать как "не было работы, учёбы, службы" - это не ошибка сотрудника МФЦ, а разница в логике заполнения двух разных форм одного и того же документа.