И какие документы необходимо иметь?

Здравствуйте! 

Да, такой человек может приехать в Россию и оформить гражданство уже на территории РФ. Более того, для граждан Украины сейчас действует упрощённый порядок, который существенно облегчает процедуру и часто позволяет получить гражданство без этапов РВП и ВНЖ. 

Теперь по сути.

Он вправе въехать в Россию и подать заявление на гражданство через подразделения МВД. Проживание в Приднестровье не мешает — важно, что у него есть гражданство Украины и подтверждение личности.

Однако есть важный момент: въезд должен быть законным. Обычно это либо по украинскому загранпаспорту, либо по другому документу, который признаётся для пересечения границы.

Что касается документов, базовый пакет следующий.

Обязательно нужен документ, удостоверяющий личность и гражданство (украинский паспорт или ID-карта с переводом). 

Также потребуется заявление на гражданство, фотографии и документы, подтверждающие прежнее место жительства или регистрацию на Украине (если есть — это желательно, но не всегда критично). 

Дополнительно могут понадобиться документы о смене фамилии, семейном положении, а также перевод всех документов на русский язык с нотариальным заверением.

На практике сейчас часто требуют пройти дактилоскопию и медицинское обследование уже в России — это стандартная процедура.

Отдельно обращу внимание на важный нюанс. При подаче заявления обычно одновременно оформляется отказ от украинского гражданства (в упрощённом порядке это декларативно, без обращения в Украину).

Сроки — в упрощённой процедуре могут быть от нескольких месяцев, но на практике зависят от региона и загруженности МВД.

Если говорить прямо, его ситуация даже несколько лучше средней, потому что он родился в России и был гражданином СССР — это может дополнительно упростить рассмотрение.

С наилучшими пожеланиями, Юрий Михайлович!