Здравствуйте Артем! Работать без письменного договора так себе затея так как вы не страхуетесь таким образом от рисков. Если рассматривать Ваш вопрос в общем понимании, то:
Ст.158 ГК РФ п.1: Сделки совершаются устно или в письменной форме ( простой или нотариальной)
Ст.159 ГК РФ п.2: Если иное не установлено соглашением сторон, могут совершаться устно все сделки, исполняемые при самом их совершении, за исключением сделок, для которых установлена нотариальная форма, и сделок, несоблюдение простой письменной формы которых влечет их недействительность.
Ст. 161 ГК РФ п.1: Должны совершаться в простой письменной форме, за исключением сделок, требующих нотариального удостоверения:
— сделки юридических лиц между собой и с гражданами;
— сделки граждан между собой на сумму, превышающую десять тысяч рублей, а в случаях, предусмотренных законом, — независимо от суммы сделки.
Таким образом, все сделки которые заключаются между ИП и физ. лицом ( в т.ч. и с самозанятым). должны заключаться в простой письменной форме.
В случае несоблюдения простой письменной формы, применяются правила ст. 162 ГК РФ.