Если освободился по УДО, то вряд ли что-то больше, чем просто справка, будет интересно Уголовно-исполнительной инспекции.
Но однако же УИИ при определенных обстоятельствах, допустим, при нарушении Закона Вашим другом, может заинтересоваться этим трудоустройством и запросить трудовой договор, справку об уплате НДФЛ и уплате страховых взносов, что Вы, конечно не предоставите. Это может повлечь для Вас последствия вплоть до уголовной ответственности, так как Вы выдадите заведомо подложный документ, зная, куда он будет предоставлен.
УК РФ Статья 327. Подделка, изготовление или оборот поддельных документов, государственных наград, штампов, печатей или бланков
ч. 5. Использование заведомо подложного документа, за исключением случаев, предусмотренных частью третьей настоящей статьи, — наказывается штрафом в размере до восьмидесяти тысяч рублей или в размере заработной платы или иного дохода осужденного за период до шести месяцев, либо обязательными работами на срок до четырехсот восьмидесяти часов, либо исправительными работами на срок до двух лет, либо арестом на срок до шести месяцев.
Зачем Вам такие риски?
К тому же Ваш друг, как это нередко бывает, может оказаться вовсе не другом и пойти в суд с этой справкой, чтобы установить факт трудовых отношений и взыскать МРОТ за несколько месяцев на основании норм Трудового кодекса.
Тоже риск.