Может ли директор компании подписать договор займа с собой?

Здравствуйте, Татьяна!

Нет, не может. Об этом высказался ВАС в своём п. 1 Постановления Пленума  от 16.05.2014 № 28

Сделки, совершенные без необходимого согласия (одобрения) органа юридического лица, а также сделки, совершенные единоличным исполнительным органом или другим представителем юридического лица в отношении себя лично либо в отношении другого лица, представителем (единоличным исполнительным органом) которого он одновременно является, но не подпадающие под действие упомянутых норм о крупных сделках и (или) сделках с заинтересованностью, могут быть оспорены в соответствии с общими правилами, предусмотренными статьей 173.1 и пунктом 3 статьи 182 ГК РФ.

 п. 3 ст. 182 ГК РФ
Представитель не может совершать сделки от имени представляемого в
отношении себя лично, а также в отношении другого лица, представителем
которого он одновременно является, за исключением случаев,
предусмотренных законом.
Сделка,
которая совершена с нарушением правил, установленных в абзаце первом
настоящего пункта, и на которую представляемый не дал согласия, может
быть признана судом недействительной по иску представляемого, если она
нарушает его интересы. Нарушение интересов представляемого
предполагается, если не доказано иное.

В случае, заключения договора займа директора с самим собой, такую сделку можно будет оспорить в суде.

Добрый день.

Может, поскольку директор, заключая договор займа от имени организации, не выступает как самостоятельный участник гражданских правоотношений. 

То есть считается, что договор заключила организация. Аналогичные выводы содержит арбитражная практика (например, определение ВАС от 19.12.2007 № 14573/07, постановление ФАС Московского округа от 01.02.2008 № КГ-А40/14593-07). 

Добрый день!   Если соблюдены требования относительно заинтересованной сделки и крупной (имеется решение общего собрание участников об одобрении сделки), то никаких препятствий для подписания такого рода договора не имеется.