В качестве самозанятого он выполняет для меня работы, а потом снимается с учета и продолжает работать как физическое лицо

Здравствуйте, Павел!

это как раз тот случай, когда к вам у налоговой вопросов возникнуть не может. Он самозанятый, вы заключаете договор, на выполнение конкретных работ и на определенный срок. Нет признаков трудовых отношений — выполнил работы, отношений прекратились. Вы не обязаны исчислять и уплачивать за него НДФЛ и страховые взносы. То, что этот человек потом прекратит статус самозанятого — это его решение, хотя зачем ему это? самозанятый никаких постоянных платежей не платит, только налог с тем сумм, которые сам отразит как доход.

Главное, чтобы этот человек два предшествующих года у вас официально не был трудоустроен.

Более подробная консультация с разъяснением норм действующего законодательства и судебной практики относительно Вашего вопроса возможна в чате. Если Вам требуется помощь в составлении документов или желаете получить разъяснения по имеющимся у Вас документам — это тоже возможно в чате. Услуги в чате оказываются на платной основе.