Добрый день, Андрей!
При покупке доменного имени я всегда рекомендую заключать договор. Т.к. договор сможет закрыть потенциально спорные ситуации. Те письма-заявки, что обе стороны посылают регистратору, нельзя считать достаточным регулированием Ваших договоренностей. Они лишь — путь технической реализации передачи.
Договор необходим, тем более, когда Вы официально покупаете и платите немалые деньги.
Тогда и бухгалтерия сможет провести данную сумму как расходы.
Правильнее называть этот договор не договором купли-продажи доменного имени, а договором цессии, или уступки прав. Вы приобретаете имущественные права.
Кстати, если этот человек зарегистрировал доменное имя, совпадающее с Вашим брендом, то его можно и через суд получить. Вопрос в той стоимости, что он запросил и что Вы можете потратить на юристов. Плюс купить, конечно, быстрее. И еще целый ряд нюансов.
НДФЛ Вы как юрлицо должны и так удержать, то есть «продавцу» ничего не потребуется платить налоговой или отчитываться. Вы как налоговый агент все сделаете. Раз хотите :) Хотя при продаже имущества там есть свои нюансы уплаты НДФЛ. Но мне кажется, если заплатите Вы, то у налоговой претензий не будет — главное, что кто-то заплатил. Хотя случаи бывают разные, опять же (не всегда поступление денег в бюджет гарантирует отсутствие претензий).