Возможно ли взыскать дебиторскую задолженность с ООО после закрытия ИП?

Думаю что да. Пункт 13 Постановления Пленума ВС РФ и Пленума ВАС РФ от 01.07.96 № 6/8 «О некоторых вопросах, связанных с применением части первой ГК РФ», в которой разъяснено, что с момента прекращения действия государственной регистрации гражданина в качестве ИП дела с участием указанных граждан, в том числе связанные с осуществлением ими ранее предпринимательской деятельности, подведомственны судам общей юрисдикции, за исключением случаев, когда такие дела были приняты к производству арбитражным судом с соблюдением правил подведомственности да наступления указанных выше последствий.

Алексей, такое возможно. Но обратите внимание на то, что Вам нужно будет представить доказательства о регистрации ИП в момент возникновения задолженности