Можно ли самому инициировать судебное разбирательство для списания долга по страховым взносам?

Добрый день.

Не совсем понятно о чем идет речь.

Если вы хотите признать себя банкротом, то должны быть соблюдены следующие условия.

Федеральный закон от 26.10.2002 N 127-ФЗ
(ред. от 03.07.2019)
«О несостоятельности (банкротстве)»

Статья 213.3. Возбуждение производства по делу о банкротстве гражданина
(введена Федеральным законом от 29.06.2015 N 154-ФЗ)

1. Правом на обращение в арбитражный суд с заявлением о признании гражданина банкротом обладают гражданин, конкурсный кредитор, уполномоченный орган.
2. Заявление о признании гражданина банкротом принимается арбитражным судом при условии, что требования к гражданину составляют не менее чем пятьсот тысяч рублей и указанные требования не исполнены в течение трех месяцев с даты, когда они должны быть исполнены, если иное не предусмотрено настоящим Федеральным законом.

Приветствую Вас!

Может ли он сам инициировать судебное разбирательство, для того, чтобы списать данную задолженность?

Ваш брат вправе самостоятельно обратиться с иском в суд о признании задолженности по уплате страховых взносов безнадежной, впоследствии  ее списав на этом основании. Поскольку, как я понимаю сроки давности взыскания указанной задолженности истекли.

Кроме того. Вы вправе обратиться в ПФР с заявлением, действую  в соответствии с Постановлением Пенсионного фонда России от 12 февраля 2018 г. № 49п «Об утверждении Порядка признания безнадежными к взысканию сумм недоимки по страховым взносам, задолженности по пеням и штрафам и их списания”.

Второе- обязательно ли при этом иметь представителя с юридическим образованием?

Вы можете представлять свои интересы как лично, так и через представителя.

Желаю удачи.